Sicher ist dass dies mit iTunes nicht möglich ist da Apple eine solche Funktionalität aus Angst vor Copyright-Verstössen niemals anbieten würde. Abhilfe schafft hier die freie (Windows) Software "Sharepod" welche hier heruntergeladen werden kann. Mittels Sharepod können sowohl Dateien vom Rechner auf das iPhone verschoben werden und auch Dateien vom iPhone auf den Rechner kopiert werden. Sharepod funktioniert auch auch mit dem iPhone 3G.