Im alleralleraller schlimmste Fall ist das iPhone tod und man kann es in die Tonne treten 
Zu beachten ist auch dass mit einem Jailbreak die Garantie erlischt. Zumindest dann wenn die Original-Firmware nicht mehr aufgespielt werden kann und Apple/ein Mobilfunkprovider nachweisen kann, dass ein Jailbreak durchgeführt wurde.
Realistisch gsehen birgt JEDES Firmwareupdate seine Risiken, jedoch ist
meiner Meinung nach das Gerät so konzipiert dass es ziemlich viel
Verträgt. Zum Beispiel kann fast immer bei einem "zerschossenen System" die original Firmware
wieder geflasht werden. Der heikle Punkt ist vor allem das
sogenannte Baseband (z.B. bei ZiPhone
wird dieses downgegradet), hier wird aber das Baseband aber nicht
verändert. Was man aber
tunlichst vermeiden sollte ist dass der Strom während dem flashen
der Firmware ausfällt oder man das USB-Kabel trennt/darüberstolpert
Bei der verlinkten Anleitung für das Jailbreaken des 3G’s unter Windows wird eigentlich simpel gesagt einfach eine bereits durch Pwnage 2.0.1 gepachte Firmware auf das Gerät geladen. Darum wird Pwnage 2.0.1 auch nicht benötigt. Ich fand den Vorgang relativ gut beschrieben und verständlich. Abschliessend kann raten die Anleitung wirklich GENAU zu befolgen, dann solten die Chancen meiner Meinung nach auch klappen.
Mit Pwnage bzw. der Anleitung welche ein durch Pwnage gepachte Firmwaredatei verwendet fährt man auf jeden Fall "sauberer", als wenn man ZiPhone verwendet, welches Änderungen am Baseband vornimmt.
Die Windows-Anleitung habe ich unter Windows XP und Windows Vista selber mit einem iPhone 3G Firmware 2.0 auprobiert und hatte keinerlei Probleme damit.
Siehe:
Wie kann ich mein iPhone 3G unter Windows jailbreaken?
Wie kann ich mein iPhone 3G unter Apple OS X jailbreaken?
Kann ein Jailbreak für mein iPhone durchgeführt werden?